Uno de los grandes enigmas químicos de la biología consiste en averiguar cómo la naturaleza seleccionó únicamente aminoácidos «levógiros» (de configuración «izquierda») y azúcares «dextrógiros» (de configuración «derecha») para nuestros organismos, a pesar de que la síntesis de estos compuestos suele producir mezclas de ambas formas (racémica).

A modo de breve repaso de química: los átomos de carbono se enlazan de manera tridimensional y tetraédrica. Así, el metano (CH4) presenta un átomo de carbono con cuatro átomos de hidrógeno unidos a su alrededor, de tal forma que estos ocupan los vértices de un tetraedro. Si los elementos unidos al átomo de carbono son distintos entre sí, existen dos orientaciones posibles para dichos enlaces en torno al carbono.

Una de estas orientaciones se denomina «levógira» (o de mano izquierda) y la otra, «dextrógira» (o de mano derecha). Al igual que nuestras manos izquierda y derecha, estas moléculas son imágenes especulares la una de la otra. Cuando una molécula posee esta propiedad de imagen especular, se la denomina molécula «quiral», término derivado de la palabra griega para «mano» (véase este artículo de para más información sobre las moléculas quirales y la homoquiralidad en la naturaleza).

Por lo general, cuando se realiza una reacción en el laboratorio que genera una molécula quiral, se obtiene una mezcla al 50 % de moléculas levógiras y dextrógiras. En su mayor parte, estas moléculas son químicamente equivalentes. Por ello, resulta curioso observar que la naturaleza utiliza exclusivamente aminoácidos de tipo L (levógiros) y azúcares de tipo D (dextrógiros) en los organismos.

Cabe reiterar que las síntesis de aminoácidos y azúcares en laboratorio suelen arrojar la esperada mezcla al 50 %. Esto implica que, si partimos de la premisa de un origen puramente químico de la vida, debe existir algún mecanismo capaz de seleccionar una molécula frente a su contraparte especular. Lamentablemente —al menos para los darwinistas—, los científicos aún no han identificado ningún mecanismo físico que permita seleccionar una molécula quiral frente a la otra.

¿O tal vez sí?

Se destaca un artículo de Nature Communications por acercarnos un paso más a la resolución del misterio de la quiralidad. En dicho artículo, los investigadores intentaron determinar si era posible descubrir una propiedad fundamental de la quiralidad y la cristalización analizando el comportamiento de un conjunto de figuras geométricas simples, microscópicas y bidimensionales (triángulos equiláteros) a diversas densidades.

Básicamente, observan el flujo y la orientación de estos triángulos microscópicos bidimensionales sobre una superficie para ver cómo se disponen. La idea es averiguar qué factores podrían llevar a que moléculas aquirales (es decir, no quirales) formen una macroestructura quiral.

Los autores utilizaron triángulos equiláteros (formas aquirales) para estudiar la posible aparición de quiralidad. Eligieron los triángulos por ser las formas geométricas más simples y porque existen relativamente pocos estudios realizados con ellos. Se trata de triángulos bidimensionales, no de formas tridimensionales como un tetraedro o una pirámide trigonal.

Mediante técnicas de microlitografía, los autores estudiaron qué combinación de geometría, densidad y movimiento browniano puede hacer que los triángulos aquirales se organicen formando una macroestructura quiral. Finalmente, hallaron centros quirales localizados, o bien un ordenamiento localizado. Explican este ordenamiento localizado demostrando que, a una determinada densidad, las formas prefieren el orden porque este les otorga más «margen de maniobra» que cuando se encuentran en un estado muy denso y desordenado. En términos técnicos, se trata de un ordenamiento impulsado por la entropía.

A modo de analogía, imagine una habitación muy abarrotada donde todos están de pie. No hay organización y la gente está apiñada. En cierto momento, el número de personas en la habitación (la densidad) es tan elevado que un individuo dispondría de más espacio para mover los brazos o las piernas, o simplemente para mirar a su alrededor, si todos estuvieran colocados en filas o de manera ordenada, en lugar de estar todos amontonados.

A escala molecular, este «margen de maniobra» constituye un tipo de entropía, y las moléculas tienden a comportarse de tal manera que maximizan la entropía. Los autores de la investigación determinaron la densidad específica de triángulos equiláteros que provoca que estos se organicen espontáneamente para maximizar dicho «margen de maniobra».

Si bien este hallazgo podría interesar a quienes deseen explorar estructuras cristalinas impulsadas por la entropía, no parece tener ninguna aplicación más allá del sistema concreto que estudiaban los investigadores. En otras palabras, ¿qué relación tiene esto con las moléculas tridimensionales? Las propiedades bidimensionales no se trasladan necesariamente a las tridimensionales. Como señalan los autores, ni siquiera las propiedades de dos formas bidimensionales distintas coinciden:

La ordenación impulsada por la entropía en sistemas densos de múltiples partículas puede verse fuertemente influida por la forma de las partículas.

[…]

Aunque interesantes y variadas, las fases observadas de cuadrados y pentágonos no ofrecen una capacidad predictiva clara sobre el comportamiento de fase de los sistemas densos en 2D de triángulos regulares [énfasis añadido].

Por tanto, no hay razón para suponer que un sistema de triángulos regulares en 2D se traduzca en un sistema de moléculas en 3D. Incluso si asumimos que una molécula tiene forma tetraédrica (no todas la tienen, y las formas de las proteínas son aún más complejas), dado que el comportamiento de otras formas en 2D no es extrapolable, ¿por qué habríamos de suponer que esta investigación es válida para estructuras moleculares?

Sin embargo, en su conclusión, los autores afirman:

La aparición de dos tipos de fases de cristal líquido triádicas, incluida una que exhibe LCSB (ruptura de simetría quiral local), indica que la sutil combinación de geometría y entropía podría dar lugar a nuevas sorpresas con otras formas, ya sea en dos o en tres dimensiones.

Ciertamente, con un conjunto de parámetros determinado, podríamos observar un comportamiento diferente. Eso es evidente. Y, tal como demuestran estos autores, al realizar experimentos diseñados con ciertos parámetros y restricciones geométricas, es posible observar un comportamiento distinto al que se aprecia con otros parámetros; esto podría constituir, tal vez, un argumento a favor del diseño. Aun así, la aplicabilidad de este experimento es muy limitada.

Por último, aunque esta demostración pueda resultar útil para comprender conceptos relacionados con un tipo específico de cristalización, no ofrece ninguna solución al enigma de la homoquiralidad en la biología. Si bien existen regiones de quiralidad local en el sistema triangular, los autores señalan que «el sistema en su conjunto es una mezcla racémica de pequeños dominios quirales». Esto es exactamente lo que observamos en el laboratorio: una mezcla al 50 % de moléculas levógiras y dextrógiras (el término «racémico» se refiere a una mezcla de moléculas con quiralidad izquierda y derecha).

Además, al observar el sistema desde arriba en un plano bidimensional, percibimos una quiralidad concreta, pero si lo miramos desde abajo, dicha quiralidad se invierte (se trata de una imagen especular). Si tenemos en cuenta todos los planos de simetría —un aspecto fundamental al analizar estructuras moleculares—, observamos que, en tres dimensiones, el sistema sigue siendo aquiral.

Parece que el «problema» de la homoquiralidad en la naturaleza sigue siendo un misterio. Hasta la fecha, no existe una explicación naturalista para la preferencia de la naturaleza por los L-aminoácidos y los D-azúcares.

Artículo publicado originalmente en Science & Culture